John

Mary Winchester
Johnova žena a matka dvoch synov Sama a Deana. Môžme taktiež predpokladať, že Mary bola jeho životná láska. John ju podľa všetkého veľmi miloval, pretože po jej nevysvetliteľnej smrti sa takmer psychicky zrútil. Keď sa ako tak vzchopil vydal sa spolu s chlapcami na cestu, aby pomstil smrť svojej ženy.

Ellen Harvelle
John ju pravdepodobne spoznal prostredníctvom jej muža, ktorý chodil s Johnom loviť. Keďže Ellen vlastní bar, kde sa stretávajú lovci, stretávali sa aj oni veľmi často, a zrejme práve preto medzi nimi vziklo až rodiné puto. Nie je isté, či medzi nimi nevznikol románik. Sam a Dean ju spoznávaju až po otcovej smrti. Keď sa Ellen dozvie, že John zomrel, je veľmi smutná a je jej veľmi ľúto, že bratia prišli o otca a ona o veľmi dobrého priateľa. Ellen má dcéru Jo, no tá nemá s Johnom nič spoločné.

Dean

Cassie Robinson
Dean stretol Cassie prvýkrát v Athens (štáte Ohio), kde práve študovala a on "lovil zlo". Obaja sa navzájom veľmi milovali, no Dean jej tajil svoje tajomstvo. Po určitom čase začal Cassie dôverovať a tak jej prezradil, že sa živí ako "lovec zla". Cassie ho považovala za blázna a okamžite sa s ním rozišla. Keď Cassie nečakane zomrel otec rozhodla sa Deana kontaktovať so žiadosťou o pomoc. Pri ich opätovnom stretnutí to medzi nimi zaiskrilo a dvojica spolu strávila romantickú noc. Napokon však Dean musel mesto opustiť a s Cassie sa rozlúčiť.

Layla Rourke
Layla, ktorá zomierala kvôli nádoru na mozgu navštevovala spolu s matkou liečiteľa a dúfala, že ten ju čoskoro uzdraví. Medzi ňou a chorým Deanom vzniklo od prvého okamihu priateľstvo. Liečiteľ Deana uzdraví, no ten následne zisťuje, že liečenie je klamstvo, pri ktorom zomierajú iní ľudia. Spolu so Samom ho zastavia. To však Laylu nevylieči a Dean jej sľúbi, že sa za ňu bude modliť.

Andrea Bar
Vdova a matka Lucasa bola jediná odolná voči Deanovej charizme. Dokonca, aj keď sa ju Dean snažil "zbaliť". Avšak na konci, keď ich Sam nechal chvíľu osamote, si Andrea začala uvedomovať, aký má Dean šarm.

Kathleen
Dobre, v skutočnosti medzi nimi nevznikla žiadna láska, ale veľké priateľstvo a spojenie. Už len preto, že šerifka Deana nezatkla, ale mu pomáhala hľadať strateného Sama.

Jo Harvelle
Jo je dcéra Ellen, ktorú poznal John. Pracovala ako čašníčka v bare, ktorý vlastnila jej mama. Dean sa do nej zaľubil na prvý pohľad, aj keď na začiatku schytal úder, pretože Jo nevedela o koho ide. Neskôršie to už bolo o vymieňaní zalúbených pohľadov a vzájomnom iskrení. Časom však Deanov záujem vypršal, lenže Jo ho mala aj naďalej rada. Jo sa nepáčilo, že Dean jej city neopätuje, a tak sa ich priateľsktvo skončilo a každý sa vybral inou cestou.

Tara Benchley
Keď sa bratia dostali do Hollywoodu a prišli na pľac, kde sa práve natáčal nízkorozpočtový horor "Hell Hazers II : The Reckoning", Dean si všimol sympatickú herečku, ktorá mu okamžite učarovala, pretože ju už dávnejšie obdivoval z rôznych filmov. Spočiatku jej skladal komplimetny, aká je úžasná herečka, čo Tare veľmi imponovalo. Napokon Tara Deanovi úplne podľahla a užila si s ním vášnivé chvíle vo svojom karane.

Carmen Porter
Keď poslal džin Deana na jeho vysnívané miesto ešte netušil, že sa tam stretne s jeho láskou. Išlo totiž o Carmen z reklamného obrázku na pivo, ktorá bola Deanova vysnívaná žena. Bola jednoducho dokonalá a Dean z nej bol úplne unesený. Keď však zistil, o čo ide a dozvedel sa, že nie je skutočná, ale vytvorená pomocou džina a jeho mysle, nezostávalo mu nič iné, ako sa vrátiť späť do reality, pretože inak by zomrel. Bol veľmi smutný, pretože musel opustiť ženu, ktorú si zamiloval.

Sam

Jessica Moore
Dalo by sa predpokladať, že bola Samova životná láska. Prežili spolu pekných 12 mesiacov až pokiaľ sa neobjavil Dean, ktorý potreboval Samovu pomoc pri hľadaní otca. Keď sa Sam vrátil späť našiel Jessicu krvavú a prilepenú na strope. Po chvíli vzbĺkala a oheň pohltil celú miestnosť. Sam pochopil, že Jessica zomrela presne tak isto ako jeho mama. Dokonca aj po jej smrti ju stále ľúbil. Neustále ho prenasledovali nočné mory o jej smrti. Sam sa za Jesssicinu smrť obviňoval.

Lori Sorensen
Lori bola dcéra miestneho reverenda. Mala problém, pretože náboženstvo jej bránilo, aby mala normálny teenagerský život. Lori bola pre Sama atraktívna a cítila, že môže medzi nimi niečo byť. Keď sa ho však snažila pobozkať Sam sa odvrátil, pretože stále veľmi ľúbil Jessicu. Lori to pochopila a rešpektovala Samove city. Nikto však nevie, čo by medzi nimi po čase vzniklo.

Meg Masters
Sam stretol Meg prvýkrát pri ceste v Californii. Na prvý pohľad bolo zjavné, že obaja k sebe uchovávajú určitú náklonnosť . Neskôr ju Sam stretáva na autobusovej stanici, kde rozprávaním zabíjajú čas. Po rozhovore s Deanom ju Sam opúšťa. Keď ju ale Sam stretáva tretíkrát zisťuje, že za tým nestojí osud, ale samotná Meg, ktorá chce vyhladiť rodinu Winchesterových a získať colt. Bratia zisťujú, že Meg je posadnutá démonom. Pripravia pascu, pri ktorej však nezomiera len démon ale aj Meg. Na Samovej tvári badať smútok, pretože zomrelo nevinné dievča, ku ktorému pociťoval určité sympatie.

Sarah
Sarah bola dcéra majiteľa aukčného domu. Keď informovala bratov o strašidelnom obraze bolo jasno vidieť ako to medzi ňou a Samom iskrí. Neskôr sa dvojica vyberá na romantickú večeru. Keď sa Sarah dozvedela, čím sa Sam živí bola spočiatku v rozpakoch, no neskôr jeho prácu začala rešpektovať. Od Jessicinej smrti bola Sarah prvé dievča, ktoré sa Sam odhodlal pobozkať.

Madison
Po dlhšej dobe sa aj na Sama konečne usmialo šťastie, ale zároveň aj veľké nešťastie. Už vo chvíli, keď bratia prichádzajú do bytu Madison je zjavné, že Sam jej je sympatickejší. Dean odchádza a Sam ostáva Madison strážiť. Spočiatku sa Sam cíti napäto, a preto sa Madison snaží situáciu uvoľniť humorom a komunikáciou. Obaja sa spolu cítia skvele a vedia, že sympatie sú obojstrané. Keď však neskôr vysvitne, že je Madison vlkolak, Sam je rozhodnutý podniknúť aj nemožné, aby jej pomohol. Potom, ako Dean zabije jej suseda, ktorý Madison nakazil, sú si už bratia istí, že sa Madison nepremení. Sam jej dokonca dôveruje natoľko, že spolu prežijú vášnivú noc. Keď však na ďalší deň Sam zistí, že sa Madison nedá zachrániť a bude vlkolakom naveky, pochopí, že Madison musí zomrieť, a preto musí spraviť najťažšie rozhodnutie svojho života a zabiť ženu, do ktorej sa zaľúbil.