Dean mal štyri roky, keď jeho matka zomrela. Pri požiari v dome na príkaz jeho otca zobral malého Sama a utekal z domu nevediac, čo sa presne deje. Dean nasledoval otca v jeho šľapajach, bojoval s duchmi a lovil démonov vždy, keď mohol. Kým časť z neho závidela jeho bratovi, že si svoj svet vytvára sám mimo všetkého nadprirodzeného, druhá časť verila tomu, čo robí on. Vždy cítil potrebu svojho mladšieho brata Sama chrániť a starať sa o neho. Keď pracoval s otcom, stretol mladú ženu Cassie Robinson. I keď bol ich vzťah krátky, bol veľmi hlboký, až tak, že sa Dean Cassie zverí akou prácou sa živý. Tým ich vzťah však skončil. Po čase sa opäť stretli a pokračovali vo svojom priateľstve, ale po určitom čase sa rozišli nadobro. Po otcovom zmiznutí ho hľadal spolu so svojim bratom. Počas boja s démonom sa Dean dostal do smrteľného nebezpečenstva po zásahu elektrickým prúdom, ktorý mu vysoko poškodil srdce a lekári mu stanovili len zopár týždňov, možno mesiacov života. Jeho život mu zachránil záhadný liečiteľ Roy z Nebrascy tak, že jeho chorobu presunul na niekoho iného. V Nebrasce taktiež Dean spozná ťažko chorú Lailu, ktorá ma nádor na mozgu a zomiera. Keď sa im otec po dlhom čase ozve cez telefón a prikáže im, aby ho nehľadali, Dean ani chvíľku neváha a jeho rozkaz splní. Potom, čo sa spolu so Samom a otcom vyberie na lov obávaného démona spôsobí smrť dvoch nevinných ľudí, Meg, ktorá zomrie po vymietaní démona a chlapíka, ktorého zastrelí coltom, pretože zaútočil na Sama. Dean si ako prvý všimne, že ich otec je posadnutý démonom a namieri na neho colt. John posadnutý démonom ho však odsotí ku stene a zbraň mu väzme. Démon Deana ťažko zrazí a takmer ho zabije. Po ceste do nemocnice do ich auta vrazí kamión, ktorého vodič bol posadnutý démonom a zostáva otázne, či už i tak ťažko ranený Dean náraz prežil.

Dean ziaľ nemal také šťastie ako jeho brat či otec a z nehody vyviazol s početnými zraneniami. Ocitol sa medzi životom a smrťou a stal sa z neho duch. Ako duch sa stretáva Tessou, krásnou dievčinou, z ktorej sa vykľuje smrtka. Jeho otec však za Deana uzavrie dohodu, a tak sa Dean záhadne vylieči. Otec mu ešte pred smrťou stihne prezradiť tajomstvo, ktoré Deana šokuje. Po otcovej smrti sa z Deana stáva iný človek. Správa sa násilne, vulgárne a neustále na svojho mladšieho brata útočí. Viní sa za otcovu smrť, i keď nevie, čo sa vtedy presne stalo. Pravdu sa dozvedá až od démonky, ktorá mu prezradí, že jeho otec uzavrel dohodu za jeho život. Navyše už nedokáže niesť ťarchu otcovho tajomstva a povie Samovi pravdu. Dean stráca akúkoľvek chuť loviť a presviedča svojho brata, aby odišli niekam preč. Sam mu však povie, že svojmu osudu neutečie a ich osud je loviť. Keď jeho brat opäť zmizne, Deana pochytí panika a veľmi sa o svojho brata strachuje. Potom, ako ho nájde a zistí, že Sam niekoho zabil, dostáva sa do hraničnej situácie, pretože ho Sam niekoľkokrát nabáda, aby ho zabil. Dean však na to nedokáže ani len pomyslieť. Zraňuje ho myšlienka, že by mu mal niekedy ublížiť a veľmi sa hnevá na otca, že mohol také niečo čo i len vysloviť. Potom, ako sa Dean prostredníctvom ďžina dostane do alternatívnej reality, zisťuje, že nikdy nemohol mať všetko, pretože, keby žil normánly životom, nikdy by sa s bratom tak nezblížil a všetci ľudia, ktorých zachránil by zomreli. Aj keď sa mu to zdá nespravodlivé, musí sa s tým zmieriť. Veľká rana prichádza v momente, keď Sam opäť zmizne, tentoraz vinou démona. S pomocou Bobbyho ho nakon nájde, no priamo pred jeho očami ho zabije Jake. Dean sa Sama pokúša upokojiť a presviedča ho, že všetko bude v poriadku, i keď tomu sám neverí. O niečo neskôr objíma už len bezduché telo svojho malého bračeka. Dean nedokáže myslieť na nič iné, len na to, že zostal na svete sám a že pochybil. Napokon sa odhodlá k zúfalému kroku a za svojho brata uzavrie dohodu. Démonka mu však dá len jeden rok života. Spočiatku sa túto skutočnosť pokúša pred Samom utajiť, no nakoniec sa to Sam dozvie. Po porážke démona sa spolu s bratom vyberá zničiť všetko zlo, ktoré sa dostalo cez pekelnú bránu, netušiac, ako to všetko dopadne.

Dean jazdí na čiernej Chevy Impala z roku 1967. Nosí zbrane v kufri auta, väčšinu svojho majetku má na sedadle auta a v priehradke škatuľu plnú kaziet s klasickým rockom. Bojí sa lietania a na rozdiel od svojho brata, veľmi rád vyhľadáva ženskú spoločnosť;). Dean pije čiernu kávu a má rád cukríky M&M's. Keď bol malý, zvykla mu jeho mama hovorievať, že ho strážia anjely. Taktiež rád obľubuje rôzne filmy a herečku Taru Benchley.