Bobby je múdry a prefíkaný lovec, ktorý je majiteľom vrakoviska. Bol dobrým priateľom Johna Winchestera, i keď medzi sebou mali v minulosti aj rozpory. V súčasnosti sa stal dobrým priateľom bratov, ktorí sa na neho často krát obracajú. Taktiež vie veľmi veľa o posadnutiach démomni. V jeho dome má dokonca na strope nakreslenú "Diablovu pascu", ktorú s bratmi už niekoľkokrát využil, či už pri vymietaní démona z Meg alebo zo Sama. Taktiež vlastní knihu "Kľúč Solomonu", kde sa nachádza všetko o posadnutiach démonmi a ako ich uväzniť. Po hrozivej autonehode odtiahol zdemolovanú impalu na svoje vrakovisko. Bratia u neho taktiež nejaký čas bývali. Bol to práve on, kto zistil, kde sa Sam po únose démonom nachádza. Spolu s bratmi a Ellen sa vybral na cintorín, aby zabránil otvoreniu pekelnej brány. S odstupom času začal Bobby bratov vnímať ako rodinu. Keď Dean uzavrel dohodu za Samov život, Bobby mu jeho čin veľmi vyčítal a bolo zjavné, že ho to trápi. Jeho poznávacím znamením je šiltovka, ktorú neustále nosí. Okrem toho vlastní psa prezývaného Rumsfeld.